Олеиновая кислота (цис -9-октадеценовая кислота) СН 3 (СН 2) 7 СН=СН(СН 2) 7 СООН - мононенасыщенная жирная кислота . Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот .
Физические свойства
Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.
Химические свойства
Окисляется в жестких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид , гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты .
Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире , на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.
Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис -конфигурацию, изомеризация в транс -изомер - элаидиновую кислоту - протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота , алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.
Нахождение в природе
Содержится во многих животных жирах в виде сложных эфиров - глицеридов : говяжьем жире (41-42 %), в свином (37-44 %), в тресковом (30 %), а также содержится во многих растительных маслах: масло сасанквы (85-89 %), масло лесного ореха (70-84 %), масло камелии (80 %), масло бурити (Mauritia Vinifera) (79 %), масло папайи (79 %), масло марулы (70-78 %), масло моринга (71 %), миндальное масло (64-82 %), оливковое масло (55,0-83,0 %), масло асаи (60 %), масло орехов Кешью (60 %), масло авокадо (59-75 %), масло абрикосовых косточек (58-74 %), арахисовое масло (66 %), масло Персиковых косточек (55-75 %), фисташковое масло (51-54 %), масло орехов макадамии (50-67 %), масло мякоти пекуи (54 %), масло андиробы (Carapa guianensis) (50,5 %), масло дерева ним (50 %), масло путерии (50 %), Аргановое масло (48 %), масло косточек пекуи (46 %), овсяное масло (46 %), масло калодендрума капского (Calodendrum capense) (45 %), масло понгамии (44,5-71 %), масло орехов пекан (43-51 %), масло купуасу (44 %), масло манго (43 %), масло авелланского ореха (42 %), масло ши (40-45 %), подсолнечное масло (14,0-39,4 %, высокоолеиновое 61,0-69,8 %), горчичное масло (22-30 %), масло бразильского ореха (38 %), масло дерева сал (37-43 %), кунжутное масло (37-42 %), тыквенное масло (35-47 %), пальмовое масло (35-45 %), масло какао (34-36 %), масло расторопши (30 %), кукурузное масло (24-42 %), масло кокум (Garcinia indica) (30-42 %), масло орехов иллипа (Shorea stenoptera) (32-38 %), рисовое масло (32-38 %) .
Применение
Олеиновая кислота и её эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы . Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе смазочно-охлаждающих жидкостей) при обработке металлов резанием - хонингованием , протягиванием , развертыванием и пр. . Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.
В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.
Исследователи
- Альбицкий, Алексей Андреевич «О некоторых превращениях олеиновой и других близких к ней кислот», Казань, 1898;
Напишите отзыв о статье "Олеиновая кислота"
Примечания
Литература
- «Химический энциклопедический словарь» под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983 стр. 407
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 170
Ссылки
|
||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Олеиновая кислота
22 го числа, в полдень, Пьер шел в гору по грязной, скользкой дороге, глядя на свои ноги и на неровности пути. Изредка он взглядывал на знакомую толпу, окружающую его, и опять на свои ноги. И то и другое было одинаково свое и знакомое ему. Лиловый кривоногий Серый весело бежал стороной дороги, изредка, в доказательство своей ловкости и довольства, поджимая заднюю лапу и прыгая на трех и потом опять на всех четырех бросаясь с лаем на вороньев, которые сидели на падали. Серый был веселее и глаже, чем в Москве. Со всех сторон лежало мясо различных животных – от человеческого до лошадиного, в различных степенях разложения; и волков не подпускали шедшие люди, так что Серый мог наедаться сколько угодно.Дождик шел с утра, и казалось, что вот вот он пройдет и на небе расчистит, как вслед за непродолжительной остановкой припускал дождик еще сильнее. Напитанная дождем дорога уже не принимала в себя воды, и ручьи текли по колеям.
Пьер шел, оглядываясь по сторонам, считая шаги по три, и загибал на пальцах. Обращаясь к дождю, он внутренне приговаривал: ну ка, ну ка, еще, еще наддай.
Ему казалось, что он ни о чем не думает; но далеко и глубоко где то что то важное и утешительное думала его душа. Это что то было тончайшее духовное извлечение из вчерашнего его разговора с Каратаевым.
Вчера, на ночном привале, озябнув у потухшего огня, Пьер встал и перешел к ближайшему, лучше горящему костру. У костра, к которому он подошел, сидел Платон, укрывшись, как ризой, с головой шинелью, и рассказывал солдатам своим спорым, приятным, но слабым, болезненным голосом знакомую Пьеру историю. Было уже за полночь. Это было то время, в которое Каратаев обыкновенно оживал от лихорадочного припадка и бывал особенно оживлен. Подойдя к костру и услыхав слабый, болезненный голос Платона и увидав его ярко освещенное огнем жалкое лицо, Пьера что то неприятно кольнуло в сердце. Он испугался своей жалости к этому человеку и хотел уйти, но другого костра не было, и Пьер, стараясь не глядеть на Платона, подсел к костру.
– Что, как твое здоровье? – спросил он.
– Что здоровье? На болезнь плакаться – бог смерти не даст, – сказал Каратаев и тотчас же возвратился к начатому рассказу.
– …И вот, братец ты мой, – продолжал Платон с улыбкой на худом, бледном лице и с особенным, радостным блеском в глазах, – вот, братец ты мой…
Пьер знал эту историю давно, Каратаев раз шесть ему одному рассказывал эту историю, и всегда с особенным, радостным чувством. Но как ни хорошо знал Пьер эту историю, он теперь прислушался к ней, как к чему то новому, и тот тихий восторг, который, рассказывая, видимо, испытывал Каратаев, сообщился и Пьеру. История эта была о старом купце, благообразно и богобоязненно жившем с семьей и поехавшем однажды с товарищем, богатым купцом, к Макарью.
Остановившись на постоялом дворе, оба купца заснули, и на другой день товарищ купца был найден зарезанным и ограбленным. Окровавленный нож найден был под подушкой старого купца. Купца судили, наказали кнутом и, выдернув ноздри, – как следует по порядку, говорил Каратаев, – сослали в каторгу.
– И вот, братец ты мой (на этом месте Пьер застал рассказ Каратаева), проходит тому делу годов десять или больше того. Живет старичок на каторге. Как следовает, покоряется, худого не делает. Только у бога смерти просит. – Хорошо. И соберись они, ночным делом, каторжные то, так же вот как мы с тобой, и старичок с ними. И зашел разговор, кто за что страдает, в чем богу виноват. Стали сказывать, тот душу загубил, тот две, тот поджег, тот беглый, так ни за что. Стали старичка спрашивать: ты за что, мол, дедушка, страдаешь? Я, братцы мои миленькие, говорит, за свои да за людские грехи страдаю. А я ни душ не губил, ни чужого не брал, акромя что нищую братию оделял. Я, братцы мои миленькие, купец; и богатство большое имел. Так и так, говорит. И рассказал им, значит, как все дело было, по порядку. Я, говорит, о себе не тужу. Меня, значит, бог сыскал. Одно, говорит, мне свою старуху и деток жаль. И так то заплакал старичок. Случись в их компании тот самый человек, значит, что купца убил. Где, говорит, дедушка, было? Когда, в каком месяце? все расспросил. Заболело у него сердце. Подходит таким манером к старичку – хлоп в ноги. За меня ты, говорит, старичок, пропадаешь. Правда истинная; безвинно напрасно, говорит, ребятушки, человек этот мучится. Я, говорит, то самое дело сделал и нож тебе под голова сонному подложил. Прости, говорит, дедушка, меня ты ради Христа.
Каратаев замолчал, радостно улыбаясь, глядя на огонь, и поправил поленья.
– Старичок и говорит: бог, мол, тебя простит, а мы все, говорит, богу грешны, я за свои грехи страдаю. Сам заплакал горючьми слезьми. Что же думаешь, соколик, – все светлее и светлее сияя восторженной улыбкой, говорил Каратаев, как будто в том, что он имел теперь рассказать, заключалась главная прелесть и все значение рассказа, – что же думаешь, соколик, объявился этот убийца самый по начальству. Я, говорит, шесть душ загубил (большой злодей был), но всего мне жальче старичка этого. Пускай же он на меня не плачется. Объявился: списали, послали бумагу, как следовает. Место дальнее, пока суд да дело, пока все бумаги списали как должно, по начальствам, значит. До царя доходило. Пока что, пришел царский указ: выпустить купца, дать ему награждения, сколько там присудили. Пришла бумага, стали старичка разыскивать. Где такой старичок безвинно напрасно страдал? От царя бумага вышла. Стали искать. – Нижняя челюсть Каратаева дрогнула. – А его уж бог простил – помер. Так то, соколик, – закончил Каратаев и долго, молча улыбаясь, смотрел перед собой.
Не самый рассказ этот, но таинственный смысл его, та восторженная радость, которая сияла в лице Каратаева при этом рассказе, таинственное значение этой радости, это то смутно и радостно наполняло теперь душу Пьера.
– A vos places! [По местам!] – вдруг закричал голос.
Между пленными и конвойными произошло радостное смятение и ожидание чего то счастливого и торжественного. Со всех сторон послышались крики команды, и с левой стороны, рысью объезжая пленных, показались кавалеристы, хорошо одетые, на хороших лошадях. На всех лицах было выражение напряженности, которая бывает у людей при близости высших властей. Пленные сбились в кучу, их столкнули с дороги; конвойные построились.
– L"Empereur! L"Empereur! Le marechal! Le duc! [Император! Император! Маршал! Герцог!] – и только что проехали сытые конвойные, как прогремела карета цугом, на серых лошадях. Пьер мельком увидал спокойное, красивое, толстое и белое лицо человека в треугольной шляпе. Это был один из маршалов. Взгляд маршала обратился на крупную, заметную фигуру Пьера, и в том выражении, с которым маршал этот нахмурился и отвернул лицо, Пьеру показалось сострадание и желание скрыть его.
Играет важную роль в физиологии человека. Содержится во многих растительных маслах, в частности, в оливковом, и в животных жирах. Входит в состав подкожного жира человека (по массе примерно 20-25 % ото всех жирных кислот).
Суточные нормы потребления
Олеиновая кислота - основная из потребляемых человеком с пищей мононенасыщенных жирных кислот (можно отметить также миристолеиновую и пальмитолеиновую мононенасыщенные жирные кислоты, содержащиеся в жирах рыб и морских млекопитающих). Помимо поступления этих кислот с пищей мононенасыщенные жирные кислоты синтезируются в организме человека из насыщенных жирных кислот и частично из углеводов. Физиологическая потребность в мононенасыщенных жирных кислотах для взрослых составляет 10% от калорийности суточного рациона (Методические рекомендации МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённые Роспотребнадзором 18.12.2008 г.).Многие растительные масла, в том числе, оливковое (см. раздел « »), содержат достаточное количество олеиновой кислоты. Растительные масла не содержат холестерин, но являются высококалорийными, поскольку это 100% жир. Потребление их в объёме, превышающем 10% от суточной калорийности, может вызвать снижение уровня холестерина липопротеинов высокой плотности в крови (этот эффект нивелируется к концу первого года), повышение окисляемости липопротеинов низкой плотности и увеличение массы тела. Поэтому не рекомендуется употреблять более 1 чайной ложки, например, оливкового масла в сутки (Котов С.В., Исакова Е.В.).
Олеиновая кислота - химическое вещество
Олеиновая кислота - ненасыщенная карбоновая кислота с одной двойной связью, то есть она является мононенасыщенной, моноеновой кислотой. Систематическое наименование 9-октадеценовая кислота, химическая формула соединения CH 3 -(CH 2) 7 -CH=CH-(CH 2) 7 -COOH. Олеиновая кислота - маслянистая бесцветная жидкость не обладающая запахом, легче воды, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях. Температура плавления - +13,4°С. Эмпирическая формула олеиновой кислоты - C 18 H 34 O 2 .Олеиновая кислота относится к семейству омега-9 (ω-9) мононенасыщенных жирных кислот , имеющих двойную углерод-углеродную связь между девятым (на схеме отмечен красной цифрой "9") и десятым атомами углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты. Применяемые в разных публикациях обозначения олеиновой кислоты: C18:1ω9, 18:1ω9, 18:1(n-9), 18:1Δ9.
Олеиновая кислота - раздражитель слизистой желудка, стимулятор секреции муцина и пищеварительных ферментов
Олеиновая кислота является условно повреждающим соединением, которое в нормальных условиях постоянно контактируют с покровным эпителием и оказывающим повреждающее действие на слизистую желудка при частых рефлюксах кишечного содержимого в антральный отдел желудка . Олеиновая кислота при контакте со слизистой оболочкой является её лёгким раздражителем, вновь стимулирующим продукцию слизи (Баранская Е.К.).При стимуляции рецепторов олеиновой кислотой S-клетки двенадцатиперстной кишки продуцируют пептидный гормон секретин . Олеиновая кислота оказывает наиболее мощное, практически эквивалентное холецистокинину воздействие на секрецию ферментов поджелудочной железы (Сереброва С.Ю.).
Продукты, содержащие олеиновую кислоту
Содержание олеиновой кислоты, в том числе в виде триглицеридов, в продуктах (процент массы среди всех жиров данного продукта):
*Содержание олеиновой кислоты в молочном жире повышается летом и понижается зимой.
Ученые нашли эффективное противоядие от радиации. Это олеиновая кислота . Она действует на цитохром С.
Он относится к белкам. Цитохром С является необходимым компонентом дыхательной цепи и переносчиком веществ в митохондрии – своеобразные аккумуляторы клеток.
Под воздействием радиации белок отсоединяется от мембраны клетки и активирует апоптоз.
Так ученые называют гибель тканей – итог воздействия альфа и бета-излучения.
Однако, при взаимодействии с олеиновой , активность цитохрома С сводится к минимуму.
Человека можно спасти. Познакомимся с лекарством поближе, узнаем весь спектр его свойств.
Свойства олеиновой кислоты
Свойства кислоты нетипичны. У вещества не только нет запаха, но и вкуса. Между тем, получили свое название именно благодаря кислинке.
Из разрешенных для употребления в пищу вспоминаются, к примеру, лимона, раствор уксуса.
Олеиновая кислота содержится в оливковом масле, в честь коего и наречена. Но, кисловатым соединение продукт не делает.
Содержится героиня и в жирах, поэтому, отнесена к классу жирных .
Все они одноосновные, карбоновые с открытой цепью. Последняя характеристика означает, что атомы в молекулах не замыкаются в круги и многоугольники.
Карбоновыми именуют с одной, или несколькими, карбоксильными группами СООН.
Одноосновными называют соединения лишь с одним атомом . Такова и олеиновая кислота. Формула соединения: — C 17 H 33 COOH.
У соединения есть типичные спутники. Так, рядом встречаются пальмитовая и олеиновая кислоты .
Первая содержится в пальмовом масле. Олеиновая в нем тоже есть, как и во многих животных жирах.
В последних, к героини статьи почти всегда присоединяется линолевая кислота.
Олеиновая кислота, так же, является типичным спутником стеариновой. Совместный продукт – стеарин.
Он является пищевой добавкой и сырьем для изготовления свечей. Олеиновая и стеариновая кислоты жирные, но разделить их проще, чем дуэты с линолевым и пальмитовым соединениями.
Они, как и олеиновое, непредельные, то есть, не содержат двойных связей. Стеариновая же их содержит, является насыщенной.
Олеиновая жирная кислота – это вязкая жидкость. Ее плотность приближается к 1 грамму на кубический сантиметр.
Вот и еще одно отличие от кристаллической стеариновой. В воде жир олеиновой кислоты не растворяется.
Смешать его получается с хлороформом, бензолом, метанолом, диэтиловым эфиром и этанолом.
У героини статьи низкая температура плавления – всего 16 градусов Цельсия. Чуть выше показатель технической . В ней много примесей. Это омыляемые вещества, другая органика.
Из-за их присутствия масло олеиновой кислоты становится пастообразным, приобретает запах и цвет. Последний варьируется от желтоватого до бурого.
Справедливости ради, отметим, что чистая кислота тоже может стать . Причина – солнечный свет и кислород воздуха.
Вещество легко окисляется и, как видно, «загорает» в лучах ультрафиолета. Поэтому, олеин хранят в непрозрачной таре, которую плотно закрывают.
Техническая олеиновая кислота подходит, к примеру, для обработки нержавеющей . Жир соединения смазывает ее.
В итоге, упрощается процесс сверления коронками. Чаще всего, используют биметаллические. О других поприщах применения олеиновой расскажем далее.
Применение олеиновой кислоты
Применение соединения связано, так же, с косметической отраслью. Олеиновая кислота входит в состав кремов, лосьонов, моющих средств, в частности, мыла.
В заглавии не зря упоминалось о влиянии соединения на белки, строящие мембраны клеток.
Состояние клеточных оболочек отражается на внешности. Так что, олеиновая продлевает молодость.
Соединение помогает удерживать влагу и выступает в роли защитной пленки. Невооруженным глазом ее не видно.
В мыле олеиновая кислота выступает эмульгирующим компонентом. Эту же роль соединение играет в .
Эмульгаторами принято называть вещества, способные превратить несмешивающиеся между собой компоненты в эмульсии.
Без олеина и мыло, и резина, расслоились бы на фракции. Кстати, в обоих материалах используется не чистая , а ее .
В медицине тоже используется олеиновая кислота. В аптеке , к примеру, можно найти препарат «Линетол».
Как раз его выписывают при лучевых ожогах. Но, средство поможет и при термических, а так же, химических повреждениях кожи.
«Линетол» назначается, так же, от атеросклероза. Укрепляя мембраны клеток, препарат укрепляет и сосуды, помогая избавиться от болезни.
Ее локализация не важна. Средство одинаково эффективно борется, как с мозговым атеросклерозом, так и с тем, что проявляется в сосудах .
Отчасти медицинской можно назвать и сферу диетологии. Специалисты по питанию называют олеиновую кислоту «Омега» .
Слышали о группе жирных кислот «Омега-9» и их пользе для организма? Так вот, олеиновая из их числа. Ее пытаются заменить.
Однако, тесты показывают, что организм не приспосабливается. Качество мембран неизбежно меняется в худшую сторону.
Поэтому, необходимо оливковое масло, в котором аж 80%. Велико содержание олеинового соединения и в кунжутном масле – 40%.
Примерно столько же кислоты содержится в выжимке рисовых отрубей. 6% олеина найдете в кокосовом масле. Все наименования не из дешевых.
Поэтому, собственно, промышленники и ищут замены. Но, диетологи не рекомендуют переходить на них.
Купить олеиновую кислоту – типичный запрос для лакокрасочного производства. Героиню статьи добавляют в , лаки, оливы.
Так что, область применения широка. Однако, список способов получения вещества обширным не назовешь. Изучим процесс и поймем его влияние на ценник олеина.
Добыча олеиновой кислоты
Это одна из немногих кислот, которую не удается синтезировать. Приходящие на ум варианты невыгодны.
Промышленники по сей день получают соединение из масел. На оливковом разоришься, если, конечно, не живешь в Италии.
Поэтому, используют смесь из подсолнечного, рапсового, горчичного и кориандрового. Сначала, разлагают глицериды масел.
После, от массы карбоновых кислот отделяют легко- и тяжелокипящие соединения. Помогает дистилляция.
Отдельно выделяется метод гидрирования талового масла. Это продукт обработки сульфатного мыла.
Воздействие на него серной кислотой дает смесь органических соединений с едким запахом. Среди них есть олеин.
Для его выделения нужна температура от 20-ти до 100-та градусов и давление в 0,5 мегапаскалей. Процесс длится около 3-ех часов.
Для успеха реакции нужен катализатор. Его делают из . В качестве носителя берут ионообменную смолу.
В таловом масле олеина около 40%. Последнее время, вместо палладиевого катализатора берут .
Носителем служит кизельгур – осадочная горная порода. Такой подход позволяет получить наиболее чистую кислоту. Сколько за нее берут? Этому посвятим финальную главу.
Цена олеиновой кислоты
Б-14, Б-15, B, — все это олеиновая кислота. Цена , как понимаете, зависит от .
Самая востребованная – Б15. Ее закупают производители , лакокрасочной продукции и химические предприятия.
За килограмм сырья просят около 60-ти рублей. При оптовых закупках, сумма снижается примерно на 10 рублей за каждую 1000 граммов.
Олеиновая кислота Б-14 – технический продукт. За него просят в два раза меньше – около 30-ти рублей за килограмм. Можно найти предложения по 25 и, даже, 22 рубля в случае оптовых заказов.
В тоже техническая, но, средней очистки, не столь загрязненная, как Б-14. Ценник, соответственно, тоже средний.
За 1000 граммов соединения просят 40-50 рублей. Форма поставок, как правило, — бочки. Они рассчитаны на оптовиков.
В пластиковых канистрах с закручивающимися крышками высылают мелкие заказы. Производители предлагают канистры на 3, 4, 5, 10, 20 килограммов.
В бочки, обычно, разливают по 25, 30, 45 литров. Представляете, сколько витамина Е? Это один из компонентов кислоты, точнее, примесь к ней.
Считается, что витамин Е необходим для молодости кожи, волос и ногтей. Получается, полезен не только сам олевин.
Пользу можно найти и в его загрязнителях. Хотя, для получения витамина Е есть более приятные продукты, к примеру, капуста.
И относится к группе Омега-9. Все слышали о ней из рекламы кремов для омоложения. Используется в медицине как антиоксидант, а также как средство для снижения уровня холестерина. Опосредовано участвует в синтезе коллагена и эластина. Среди своего класса является самой распространенной в природе.
Определение
Олеиновая кислота - это непредельная мононасыщенная жирная кислота, которая встречается в растительных маслах, например, оливковом, пальмовом и подсолнечном, и в животных жирах.
По физическим свойствам представляет собой маслянистую жидкость, не имеющую цвета и запаха. Иногда кислота, использующаяся на производстве, имеет желтый оттенок, не растворяется в воде. Свое название получила благодаря созвучию со словом олива, в оливковом масле ее содержится больше всего - восемьдесят процентов.
Помимо оливкового масла, около 65 % данной кислоты имеется в арахисе и говяжьем жире.
Олеиновая кислота: химические свойства
Зная об удивительном воздействии данного вещества на человеческий организм, ученые решили больше узнать о его свойствах. Олеиновая кислота относится к карбоновым одноосновным кислотам с открытой цепью. Это значит, что молекулы не замыкаются в геометрические фигуры (круги или многоугольники), при этом в них содержатся карбоксильные группы (СООН). Одноосновность обеспечивается единственным на всю молекулу атомом водорода. Химическая формула - С17Н33СООН.
Наиболее часто олеиновая кислота в природе встречается с пальмитиновой и линолевой кислотами. Также довольно часто вместе с ней можно обнаружить стеариновую. Вместе они образуют продукт - стеарин, использующийся для изготовления свечей.
Для того чтобы отличить эту кислоту от всех остальных, необходимо провести реакцию с бромной водой, которая при положительном исходе будет обесцвечиваться. Хорошо растворяется в бензоле, метаноле, эфире и этиловом спирте. Масло легко окисляется на свету (ультрафиолетовое излучение) и под воздействием атмосферного кислорода, становясь бурым.
Применение
Где же используется олеиновая кислота? Применение ее довольно широко. Из-за антиоксидантных свойств ее любят добавлять в косметику - кремы, лосьоны, мыла. Считается, что этот компонент обновляет клеточные мембраны и удерживает воду внутри клетки. Были попытки заменить эту кислоту на что-то более дешевое, но человеческий организм так и не смог приспособиться к новому продукту.
Соли олеиновой кислоты незаменимы при производстве резины. Она выступает эмульгатором, помогающим нерастворимым веществам равномерно распределиться друг в друге.
Часто используют олеиновую кислоту в медицине. Препаратами, содержащими ее, обрабатывают лучевые, термические и химические ожоги. Это способствует эпителизации поврежденных участков. Кроме того, эта кислота часто встречается как компонент лекарств от атеросклероза. Укрепляя мембраны клеток, она делает сосуды непроницаемыми для молекул холестерина и отсрочивает наступление или прогрессирование болезни.
В сочетании с другими антиоксидантами олеиновая кислота может служить в качестве превентивных мер при отравлении радиацией, а также для профилактики опухолевых образований. Поврежденные клетки обновляются и не перерождаются в злокачественные, восстанавливая свои функции.
Лакокрасочная промышленность давно ангажировала часть добываемой олеиновой кислоты для своих нужд. Ее добавляют в лаки, краски, эмали и олифы.
Использование в металлорежущем инструменте
Широко используется олеиновая кислота в процессе обработки твердых металлических сплавов, в том числе и нержавеющей стали. Она тонким слоем покрывает детали, что упрощает процесс сверления, фрезеровки, нарезании резьбы.
В составе некоторых смесей эта кислота используется для придания металлическим поверхностям лучшего скольжения, уменьшения трения и формирования уплотнительных поверхностей. Слой металла при этом не должен превышать двадцати двух микрон.
Несмотря на то что рынок переполнен синтетическими смазывающими смесями, натуральная олеиновая кислота остается вне всякой конкуренции.
Добыча
Олеиновая кислота является одной из немногих в природе, которую еще не удалось искусственно синтезировать. Все варианты, которые были предложены на сегодняшний день, не выдерживают никакой критики. И заменить ее чем-то похожим тоже не получается.
Для промышленных масштабов нерентабельно использовать оливковое масло из-за его стоимости, поэтому предпочитают более бюджетные варианты - рапс, сою, горчицу или кориандр.
Сначала выделяют отдельные глицериды, затем разлагают их на карбоновые кислоты. После этого дистиллируют получившееся вещество, чтобы избавиться от побочных соединений, и получают чистое масло.
Есть еще способ гидрирования талового масла. На него воздействуют концентрированной серной кислотой, после чего получается едкая органическая смесь, содержащая олеин. Для того чтобы выделить его из общей массы, смесь нагревают под давлением и оставляют кипеть на три часа. В качестве катализатора используется палладий или никель. Так получается самый чистый вид кислоты.
Цена
Цена на такой продукт зависит от марки и степени очистки готового масла. Самой востребованной является марка Б-15, ее закупают для производства резины, красок и эмалей, а также нужд химической промышленности. За килограмм просят около 60 рублей, но для оптовых закупок цена может быть снижена более чем в 6 раз. Кислота Б-14 является технической, то есть плохо очищенной. И стоит, соответственно, в два раза меньше.
Доставляю олеиновую кислоту в бочках, канистрах и другой доступной таре объемом от трех литров и более.
ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА - цис-9-октадеценовая (цис-октадецен-9-овая) кислота, высшая жирная мононенасыщенная кислота, входящая в состав липидов, участвующих в построении биологических мембран, и в значительной степени определяющая свойства этих липидов. Формула О. к. - CH 3 (CH 2) 7 СН=CH(CH 2) 7 COOH. Замена О. к. в липидах биол, мембран на другую жирную к-ту резко меняет такое свойство биол, мембран, как их проницаемость. Присутствие больших количеств О.к. в жире жировых депо человека обеспечивает устойчивость депонированных липидов к перекисному окислению при умеренной концентрации биол, антиоксидантов (см. Антиокислители). О. к.- заменимая жирная к-та; она синтезируется, в частности, в цитоплазме клеток печени человека из малонил-КоА, тем не менее О. к. является одной из наиболее распространенных жирных к-т, входящих в состав пищевых жиров, и играет большую роль в питании человека. Липиды с высоким содержанием О. к. отличаются повышенной усвояемостью. В медицине применяют лекарственное средство, содержащее О. к.,- линетол (см.).
В промышленности О. к. используют в качестве основы для получения лаков, покрытий, эмалей, олиф, красок; ее эфиры применяют в качестве пластификаторов в парфюмерной промышленности, соли - в качестве моющих средств.
Значение олеиновой кислоты в питании человека
В животных жирах (см. Жировые продукты) на долю О. к. приходится ок. 35-45% всех жирных к-т, а в большинстве растительных масел - от 20 до 40% . Очень богаты О.к. оливковое масло (64-85%) и арахисовое масло (37-47%).
Хотя О. к. не является нормируемым компонентом рациона (она является заменимой жирной к-той), в пищевом рационе человека наиболее благоприятным считают содержание О. к., близкое к содержанию ее в резервном жире человека. Это предотвращает необходимость значительной перестройки жирно-кислотного состава поступивших с пищей липидов, что связано с расходом метаболических фондов организма (прежде всего водородных ионов) и энергии. Оптимальное поступление О*, к. с пищей обеспечивается при соблюдении формулы сбалансированного питания, согласно к-рой в рационе здорового человека 1/3 жиров должна быть растительного, а 2/3 - животного происхождения; в этом случае в рационе будет содержаться ок. 40% О.к. При термической обработке масел, богатых О.к., они в значительно меньшей степени, чем другие масла, подвергаются порче в результате окисления. Это служит основанием для их использования при обжарке нек-рых изделий из картофеля, кукурузы ит. п., а также для заливки консервов (оливковое, специальные фракции хлопкового масла и др.). При гидрогенизации растительных масел с целью получения жировой основы маргаринов образуется тренс-олеиновая к-та. Этот изомер так же хорошо, как и О.к., усваивается организмом человека, но в меньшей степени включается в жировые депо. В рецептурах современных маргаринов (см.) предусмотрено наряду с натуральной цас-формой О. к. достаточное содержание транс-олеиновой к-ты.
Библиография: Левачев М. М. Новые аспекты биологических качеств пищевых жиров, Журн. Всесоюз, хим. об-ва им. Д. И. Менделеева, т. 23, № 4, с. 443, 1978, библиогр.; Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., М., 1976; Покровский А. А., ЛевачевМ.М. и Гаппаров М. М. К вопросу о значении сбалансированности жирнокислотной формулы рационов питания, в кн.: Липиды в организме животных и человека, под ред. С. Е. Северина, с. 86, М., 1974, библиогр.; T ю т ю ii н и к о в Б. Н. Химия жиров, М., 1966; The role of fats in human nutrition, ed. by A. J. Vergroe-sen, L., 1975.
H. В. Проказова; М. М. Левачев (пит.).
